956年十二月，由于数月来令狐潮、李庭望对雍丘屡攻不下，燕军遂在雍丘北面的杞州构筑城池以断张巡的粮食补给。叛将杨朝宗也率兵二万意图攻取宁陵，以断张巡后路。张巡面临多重夹击之中，雍丘这个小县城看看守不住，为了顾全大局，他主动放弃雍丘，移师向东，始与睢阳太守许远等在宁陵合兵。
当日，杨朝宗率兵进至宁陵城西北后，张巡、许远派部将雷万春、南霁云领兵迎战，经过一昼夜激烈厮杀，大破杨朝宗部，杀叛将二十员，斩首万余级，死尸塞满汴水。因战功显赫，唐肃宗下敕书任命张巡为河南节度副使。张巡为有功的部下们请功，派遣使者向虢王李巨请求给予委任状以及赏赐战略物资，而李巨只给了折冲都尉与果毅都尉的委任状，并没有赏赐他们物资。张巡就写信责备李巨，李巨竟一直不予以理睬。
三、坚守睢阳，打造大唐铁血传奇
不久安禄山被儿子安庆绪杀死，安庆绪派部将尹子琦率突厥、奚等部族精锐与杨朝宗合兵，共十三万人，进攻睢阳（今河南省商丘市睢阳区）。
张巡接到睢阳太守许远的紧急求援，他知道睢阳的战略地位，所以二话不说，立即率军赶到。张巡赶到睢阳，与许远兵合一处，才不过六千人。面对强敌，张巡、许远激励将士固守城池。当天，从早至午，接战二十余次，士气不衰。许远自知才能不及张巡，推张巡为主帅，而自己负责筹集军粮物资。虽说双方兵力悬殊，但张巡带兵坚守，和叛军激战了十六天，俘获敌将六十多人，歼灭两万多，使尹子奇不得不退兵。
张巡镇守睢阳，并不是消极防守，而是常常主动出击。957年五月，正是麦熟时节，叛军在城外收麦以充军粮，张巡在城上看到后，集结士兵，擂鼓作出欲战的样子。叛军见状立刻停止收麦待战。这时，张巡止住擂鼓，让军士作出休息的样子。当叛军放松警惕时，张巡抓住时机，命南霁云率军大开城门突然冲出，直捣尹子琦大营，斩敌数千。与此同时，有叛军大将率一千余骑兵直逼城下招张巡投降。张巡在城上一边与敌将答话，一边暗命几十名勇士手持陌刀、强弩，从另一边城上吊下，潜入无水的护城壕中，趁城外叛军依仗人多势众丧失戒备时，勇士们奋勇杀出，叛军猝不及防又折损了很多人马。
擒贼先擒王。张巡想在尹子奇出阵指挥时射杀他。有一次，两军对阵时，张巡命士兵把一只用野蒿削成的箭射到敌阵。叛军士兵拾到这箭，以为城里的箭用光，急上前报告尹子奇。待尹子奇把蒿箭刚拿到手，城头上的张巡便吩咐身边的南霁云一箭射来，正中尹子奇左眼，他一头栽下马来。张巡乘机下令出城冲杀，又是大获全胜。
尹子奇攻城未果，反失一目，哪肯罢休。于是把睢阳围的更紧。城外的叛军越聚越多，城里的守军则越打越少，到后来只剩下一千六百多人。粮食也越来越少了，士兵一个接一个饿倒。
到了当年七月，城里已基本断粮。士兵每日才能分到一勺米，饥了只好吃树皮和纸。守军将士们瘦弱得拉不开弓，而且外无救兵。叛军趁机决定再次强攻睢阳。他们先用云梯爬城，张巡命士兵用钩杆将云梯顶翻，随即又从城上投火焚烧云梯，叛军遂退。之后，叛军又用钩车、木马攻城，但当他们靠近城墙时，又被城上投下的石块砸得七零八落。叛军见状停止攻城，又围城挖壕，以作长期围困。
杀妾犒军。城中终于完全断粮了。城中的麻雀老鼠及铠甲弓箭上的皮子都找来吃了，但守军还是纷纷被饿死。这时，张巡做出了个残忍的决定，居然杀其爱妾，取其肉犒赏将士；许远也杀其奴仆给士兵吃。张巡和许远为救命而杀人的做法是否妥当，值得商榷，不在本文讨论范围，但这足以证明他为了守城，为了效忠大唐，是下了多大的决心，付出了多大的代价！即便在如此艰难的情况下，张巡还对接近城墙的叛军将领晓以忠义，劝其反正。被他策反的李怀忠等人，都能死心塌地的帮助张巡守城。
睢阳因断粮而难以坚守，无奈之下，张巡只好派南霁云出去借兵借粮。此时御史大夫贺兰进明接替虢王李巨任节度使，驻军临淮；唐将许叔冀、尚衡驻军彭城，但他们都持观望态度，不肯救睢阳之围。南霁云先到许叔冀处求援，许态度冷淡，只送了数千匹布。
之后南霁云又到临淮向贺兰进明告急，他率精锐骑兵三十人，冲破叛军的上万人的阻挡，突围出城。南霁云见到贺兰进明，贺兰进明妒忌张巡的声名威望，竟然说：“睢阳存亡之事已定，出兵又有何用？”不答应出兵救援。但他又喜爱南霁云这位壮士，想留下他。于是大设酒宴款待，南霁云流着泪说：“我军将士已整月吃不到粮食了。现在您不出兵，却设宴于我，在下岂能下咽？”于是他拔刀砍断一根手指，说自己未能完成使命，留下根手指作为来此的见证。南霁云最后一口饭也没吃就离开了。
南霁云上马刚走几步，回头一箭射向远处佛寺的宝塔，发誓道：“见死不救，你贺兰进明太不仗义，枉为大唐官员！等我破贼回来，定要取尔首级！此箭为誓！”
南霁云最后到了真源等处，借了100百匹马和3000人，乘夜突围入城。叛军发觉，加以阻挡，激战过后，到达睢阳就剩下1000人了。张巡打开城门迎接，将士们都相拥而泣。
叛军知睢阳已无外援，围攻更急。众人议论向东转移，张巡、许远认为睢阳是江、淮屏障，如果放弃，叛军就会乘胜南进，江淮必亡，遂继续坚守。
公元757年，十月初九，叛军大举攻城，将士因伤病、饥饿，再也无法作战。张巡遂向西，向朝廷的方向叩拜说：“孤城防卫之计已尽，不能保全，臣活着不能见陛下，死了也要变鬼杀贼！”于是城陷。张巡与许远等一起被俘。